Był synem karczmarza pochodzącego ze zbiedniałej szlachty. Salonowa legenda, krążąca za życia artysty, twierdziła, że w karczmie ojca koło Siedlec wypatrzyli zdolnego chłopca, podczas swego w niej pobytu, Czartoryscy. Jakkolwiek by nie było młodzieniec trafił pod kuratele nie byle kogo, bo ich nadwornego malarza Jana Piotra Norblina de la Gourdaine. Jego wpływ zdaje się też decydujący na twórczość Orłowskiego.
Artysta na ochotnika walczył w Powstaniu Kościuszkowskim, podczas którego został ranny. Po upadku insurekcji znalazł protektora w osobie księcia Józefa Poniatowskiego. Na jego dworze zabawiał on gości szybkimi portretami, bądź ilustracjami do tematów ich rozmów. Nie odpowiadała mu jednak zbytnio ta, niespecjalnie rozwijająca artystycznie, rola.

Niezaprzeczalną zaletą pobytu w Warszawie była możliwość pozostawania w bliskich kontaktach z nadwornymi artystami króla Stanisław Augusta, prawdopodobnie dokształcał się u Marcellego Bacciarellego. Na dworze Poniatowskiego był świadkiem uchwalenia i upadku Konstytucji 3 maja, rozbiorów, abdykacji monarchy, co znalazło echo w jego pracach.
W 1802 roku wyjechał do Petersburga, gdzie otrzymał posadę nadwornego artysty wielkiego księcia Konstantego Pawłowicza. Nawet jednak w jego służbie nie wyrzekł się dumy ze szlacheckiego pochodzenia, ani poczucia polskości. Przyjaźnił się z artystyczna elitą miasta - Puszkinem, Mickiewiczem, co miało swój oddźwięk w dziełach obydwu.
Przeważają w jego dorobku rysunki, akwarele i litografie, używane głównie jako notatki wydarzeń i życia powszedniego. Rysunki często od ręki rozdawał ich bohaterom. Cenione były także jego obrazy olejne, m.in. portrety księcia Konstantego, Puszkina oraz obrazy ze scenami z historii Rosji, jak "Piotr I na polu bitwy".
Malował także sceny z historii Polski, portrety postaci historycznych, w szczególności Józefa Poniatowskiego i Tadeusza Kościuszki, którymi był osobiście zafascynowany do końca życia.
Jako pierwszy w Rosji stosował techniki pastel i litografii, dał też początek tematyce rodzajowej i marynistycznej. W sztuce Polskiej bezapelacyjnie zapoczątkował tematykę konną. Do śmierci swego dobroczyńcy wiodło mu się doskonale, miał spory majątek, kolekcjonował obrazy, broń dawną (jego kolekcja broni została nabyta przez Cara dla Ermitażu). Otrzymał nawet etat w Sztabie Topograficznym carskiej armii. Wykonywał zamówienia dla Cara Aleksandra I. W 1819 roku przyjęto go w poczet członków Towarzystwa Naukowego w Krakowie.
Po śmierci wielkiego księcia Konstantego jego pozycja uległa zachwianiu. Nowy Car Mikołaj I nie chciał go już widzieć w swej służbie. Ledwo zachował posadę w sztabie. Zresztą po wybuchu powstania listopadowego osoby tak ostentacyjnie deklarujące swoja polskość jak Orłowski nie były mile widziane.
Zmarł mając 55 lat w Petersburgu.

Zarówno dzięki ogromnej płodności twórcy, jak i pionierskiemu zastosowaniu przezeń litografii, która pozwalała powielać dzieła niemalże dowolnie i w sporych ilościach, jego dorobek jest nad wyraz liczny. Za życia artysty jego prace okrążały całą Europę, gdzie były bardzo cenione. Ogromne ilości jego prac trafiły do zbiorów brytyjskich. Po śmierci artysta został nieco zapomniany, jakkolwiek jego dzieła są obecnie cenione przez kolekcjonerów i można je zobaczyć w wielu muzeach i prywatnych kolekcjach, m.in. w USA, Niemczech, a w szczególności w Rosji, Anglii i Polsce.