Klasztor Dominikanów w Krakowie, krakowscy Dominikanie byli przez wiele lat najwierniejszymi zleceniodawcami artysty.

Sprowadzenie Dolabelli było efektem tej świadomej polityki Zygmunta III Wazy, który szukał odpowiedniej kandydatury na stanowisko swego nadwornego malarza. Mimo, iż szkoła wenecka miała swe najlepsze lata zdecydowanie za sobą, przeminęły one wraz ze śmiercią Tintoretta i Paola Veronese, to w jej kręgach postanowił szukać kandydata na to stanowisko. Pierwotnie monarcha proponował pracę u siebie Antonio Vassilacchiemu zwanemu Aliense, nauczycielowi malarza, ten jednak odmówił jednocześnie polecając mu Dolabellę.
Spoza okresu polskiego dysponujemy zaledwie kilkoma informacjami o jego pracach. Wiemy o dekoracji kościoła Świętych Apostołów w Wenecji, wykonanej wraz z nauczycielem, a która do naszych czasów nie dotrwała oraz o obrazie "Święty sakrament adorowany przez Dożę Pasquale Cicogna" z sali senackiej Pałacu Dożów.

Polski dorobek malarza był niesamowicie bogaty, jednak kolejne wojny, grabieże, pożary, zmieniające się gusty, a przez to liczne przemalowania obrazów dokonały w tej materii swego dzieła.
Kraków, gdy malarz do niego przyjechał, około 1600 roku, nie był już stolicą Polski, był jednak jeszcze do 1608 roku, siedzibą monarchy, którego nowa rezydencja w Warszawie dopiero powstawała, wielkim nakładem kosztów, a Dolabella miał się stać w dalszym dystansie czasu współtwórcą jej wspaniałości. Było to jednak miasto pod każdym względem wspaniałe, z długimi tradycjami artystycznym, pełne magnackich pałaców, wspaniałych budowli sakralnych, bogate w biblioteki i dzieła sztuki. Był też gród Kraka miastem dużo obfitszym niż dzisiaj we wszelakie zbiorniki wodne, w tym dwa biegi Wisły, rzeki stanowiły w krajobrazie miasta liczny motyw. Stąd też wenecjanin Dolabella, mówiąc ironicznie, mógł się tu czuć jak u siebie. Przez najbliższe 50 lat opuszczał to miasto najwyżej sporadycznie, w nim się ożenił i w nim zmarł oraz został pochowany. Nawet po przeprowadzce monarchy nie myślał o wyjeździe do Warszawy.

Początkowo głównie pracował dla monarchy. Wiemy o jego licznych zamówieniach. Jakkolwiek głownie za sprawa faktu, iż artysta części swych prac nie podpisywał, ani nie datował, trudno przypisać temu okresowi jakieś prace. Po wyjeździe monarszego dworu do nowej stolicy jego kontakty z ni nie zostały zerwane. Zdaje się, że w tym okresie wykonał dla niego najwięcej prac. Wiemy o czterech plafonach dla Zamku Królewskiego Warszawie, posiadamy dwa komplementarne portrety konne Zygmunta III, na tle płonącego Smoleńska, i jego syna Władysława, na tle Krakowa, niestety oba obrazy są bardzo przemalowane. Wykonywał dla króla obrazy będące bieżącą kroniką jego największych tryumfów, jak "Carowie Szujscy przed Zygmuntem III", "Zdobycie Smoleńska" oraz będące kroniką wydarzeń rodzinnych, jak fresk "Chrzciny królewicza Władysława" stanowiący dawniej dekorację Pałacu Ujazdowskiego. Drugim stałym mecenasem artysty został krakowski zakon dominikanów.
Nie mógł też narzekać na brak zamówień z innych źródeł, toteż szybko stworzył też w Krakowie swoja pracownię, skupiając w niej zdolnych malarzy. Jako, że w polskim malarstwie zawsze brakowało artystów zdecydowanie wybitnych, więc łatwo mu było doprowadzić do swoistej dominacji rynku malarstwa, w szczególności sakralnego, południowej Polski, co z kolei było przyczyną licznych sporów z cechem malarskim w Krakowie, do którego jako monarszy serwitor Dolabella należeć nie miał obowiązku. Władze kościelne bardzo skrytykowały go na Synodzie Krakowskim w 1621 roku, szczególnie za zbytni naturalizm w malowaniu świętych (tj. zbytnią dowolność z jaką podchodził do malowania świętych). Szybko jednak i do głosów skrajnych się dostosował i wstąpił do cechu w 1618 roku, a także zmienił swój warsztat malarski na bliższy kanonom lokalnym.
Pod względem rozmiarów dzieł Dolabella jest rzeczywistym pionierem na gruncie polskim, bowiem, nie licząc pewnych wyjątków, nie miał on poprzedników w malarstwie wielko formatowym, a jeśli weźmie się pod uwagę ilość dzieł jakie stworzył, choć zapewne dla niego, jako osoby wywodzącej się z Europy zachodniej taki format nie był niczym nadzwyczajnym. Z pewnością jednak jego prace są największymi zachowanymi w dziejach sztuki polskiego baroku.
Po śmierci Zygmunta III pozostawał w służbie jego synów - Władysława IV i Jana Kazimierza, największa zażyłość łączyła go z Władysławem. Ten zamawiał u niego niezwykle wiele obrazów i znacznie podniósł mu zarobki. Dwa lata przed śmiercią wstąpił w służbę Jana Kazimierza, ale ten jedynie siłą tradycji i niechętnie zatrudnił starego już podówczas artystę. Nie notuje się żadnych zamówień ostatniego Wazy u malarza.

	Dom Arcybiskupi, tu mieściła się pracownia artysty.

Pracownia malarza mieściła się w domu arcybiskupim przy ulicy Grodzkiej, a mieszkał w dwupokojowym mieszkaniu przy wspomnianym klasztorze dominikanów w Krakowie. Wykonał dla dominikanów chyba najwięcej obrazów, w tym między innymi serię 11 obrazów tzw. "Dziejów dominikańskich", pełną dekoracje dla kaplicy Świętego Jacka oraz liczne malowidła zdobiące klasztor. Drugi co do wielkości zachowany zespół to dekoracja artysty dla kościół Kamedułów w podkrakowskich Bielanach. Z czasem jednak na jego twórczości negatywnie odbiła się ilość zamówień, która zmusiła go do wysługiwania się uczniami oraz ewidentne osłabnięcie talentu artysty, co szczególnie widać w drugim rzeczonym zespole obrazów. Przejawiało się to głównie zmatowieniem kolorystycznym obrazów, zanikiem tej delikatnej weneckiej gry światłocieniem. W większości większy prac w okresie od lat 30-tych XVII wieku pomagali mu uczniowie, co również negatywnie odbija się na ich poziomie.

Z licznych plafonów artysty zachowały się jedynie dwa - w kieleckim Pałacu Biskupów Krakowskich, przedstawiający sąd Władysława IV nad Arianami, i w komnatach wawelskich w Krakowie.
Tomasz Dolabella zmarł w Krakowie 27 stycznia 1650 roku w wieku około osiemdziesięciu lat. Pozostawił po sobie kilkaset prac. Stosunkowo najlepiej zachowane z nich to na Bielanach oraz zespół malowideł w krakowskim kościele Bożego Ciała, głównie dzięki temu, iż od wieków znajdują się one na tym samym miejscu, nie jest wykluczone, iż nawet na tych samych gwoździach, na których zawiesił je sam malarz. Z malowideł w tym kościele szczególne wrażenie robi "Chrystus przed Piłatem". W tym obrazie pochodzącym z wczesnego okresu artysta zaprezentował wszystkie zdobycze malarstwa weneckiego. Wspaniałe żywe kolory, widoczne mimo ściemnienia obrazu, bogactwo kompozycyjne, doskonale odwzorowanie fałdów szat i detali ubioru oraz grę światłem, które pada od lewej strony sceny, jakby spoza kadru.
Pogrzebem twórczości Dolabelli był pożar Krakowa w 1850 roku, wtedy spłonęła większość dzieł umieszczony w kościele i klasztorze Dominikanów, dwa płótna przedstawiające "Sprowadzenie Franciszkanów do Polski" i "Założenie zakonu Franciszkanów". Zapewne przepadła też spora ilość dzieł ze zbiorów prywatnych. U dominikanów uratowano tylko kilkanaście obrazów, luźno związanych ze sobą i z rożnych okresów, oraz prawie kompletny zespół malowideł z kaplicy Świętego Jacka. Na jednym z nich można zobaczyć twarz samego mistrza - na obrazie "Madonna ukazująca się Świętemu Jackowi" w tle sceny widnieje twarz brodatego starca. Zachował się także jeden monumentalny obraz z okresu późnego - "Bitwa pod Lepano", obecnie w Państwowych Zbiorach Sztuki na Wawelu. Dolabelli przypisuje się także "Portret Stanisław Tęczyńskiego". Kompozycja artystyczna tegoż wizerunku jest niesamowita, sam Tęczyński, mimo młodego wieku emanuje godnością i dumą, jego prawica groźnie ściska szablę. Postać modela jest namalowana nadzwyczaj sugestywnie, sprawia wrażenie pewnej trójwymiarowości. Nastroju płótna dopełnia umieszczone w tle okno, ukazujące widok nieba. Przepadły podczas "potopu" szwedzkiego prawie wszystkie malowidła dla zamku królewskiego w Warszawie. Ocalały do początku osiemnastego wieku obraz "Carowie Szujscy przed Zygmuntem III" zobaczył na zamku Piotr I. Zapewne ze względów tematycznych poprosił o niego Augusta II, który ofiarował mu go w prezencie. Znamy go jedynie z ryciny Tomasza Makowskiego.